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Repositorio de Tesis en Ciencias Biom茅dicas y de la Salud de Cuba

Estudio qu铆mico de prop贸leos rojos cubanos

Campo Fern谩ndez, Mercedes
Resumen La ciencia ha dedicado m煤ltiples esfuerzos para demostrar los efectos biol贸gicos del prop贸leos, quedando un poco rezagados los estudios de la composici贸n qu铆mica que fundamentan su actividad biol贸gica. Para tal problema cient铆fico este trabajo se propuso el aislamiento y caracterizaci贸n espectrosc贸pica de los componentes qu铆micos org谩nicos de prop贸leos rojos cubanos, para demostrar similitudes o diferencias con los prop贸leos ya estudiados. El estudio de caracterizaci贸n estructural m谩s exhaustivo se le realiz贸 a una muestra de prop贸leos procedente de la provincia de Pinar del R铆o. El uso de t茅cnicas cromatogr谩ficas y espectrosc贸picas permitieron el aislamiento y caracterizaci贸n de doce productos naturales: la 2',4,4'-trihidroxi chalcona (isoliquiritigenina), la (-)-4',7-dihidroxi flavanona (liquiritigenina), la 7-hidroxi-4'-metoxi isoflavona (formononetina), el (3S)-7,2'-dihidroxi-4'-metoxi isoflavano (vestitol), (3S)-2',4'-dihidroxi-7-metoxi isoflavano (neovestitol), (3S)-2'-hidroxi-4',7-dimetoxi isoflavano (isosativan), (6aS, 11aS)-3-hidroxi-9-metoxi pterocarpano (medicarpina); (6aS, 11aS)-3,9-dimetoxi pterocarpano (homopterocarpina), (6aR,11aR)-3,10-dihidroxi-9-metoxi pterocarpano (vesticarpan), (6aR,11aR)-3,8-dihidroxi-9-metoxi pterocarpano, (6aR,11aR)-3-hidroxi-8,9-dimetoxi pterocarpano y (6aR,11aR)-3,4-dihidroxi-9-metoxi pterocarpano. Adicionalmente, se sugiri贸 la presencia de la 5,7-dihidroxi-4'-metoxi isoflavona (biocanina A) y de la retusapurpurina A, para las cuales se precisan otros experimentos que confirmen la masa molecular deducida por t茅cnicas de resonancia magn茅tica nuclear. A excepci贸n de la formononetina, del isosativan y de la medicarpina, el resto de los metabolitos identificados se aislaron por primera vez desde prop贸leos rojos de cualquier origen geogr谩fico. La GC-EM facilit贸 la comparaci贸n entre los prop贸leos rojos cubanos (siete muestras) y un prop贸leos de origen brasile帽o, confirmando la presencia de flavonoides en todos los casos. El (3S)-vestitol, la (6aS,11aS)-medicarpina, el (3S)-neovestitol y el (3S)-isosativan, fueron considerados los marcadores qu铆micos de los prop贸leos rojos cubanos, pues constituyeron los metabolitos mayoritarios en todas las muestras de prop贸leos estudiadas. Se desarroll贸, adem谩s, una t茅cnica de CCD para el estudio cualitativo de los prop贸leos rojos, que permiti贸 la diferenciaci贸n con el resto de los prop贸leos nacionales y la determinaci贸n del Rfr de algunos de sus metabolitos mayoritarios. Finalmente, se realiz贸 un estudio biol贸gico preliminar que sugiri贸 el efecto estrog茅nico de los prop贸leos rojos, avalado por su composici贸n mayoritaria en isoflavonoides.
PDF
Institución donde se realiza Universidad de La Habana
Tipo de tesis
Provincia
Año de defensa de la tesis
Tutor 1 Cuesta Rubio, Osmany
Tutor 2 P茅rez Rosado, Ar铆stides
Versión de tesis
Departamento Instituto de Farmacia y Alimentos
Materia
Lista de descriptores
Número de la resolución 2/2008
Año resolución
Texto Completo
Modificado el 2023-06-27 20:24:04
Fecha creación 2023-06-27 20:24:04
Fecha de publicación 2023-06-27 20:24:04