Resumen | La ciencia ha dedicado múltiples esfuerzos para demostrar los efectos biológicos del propóleos, quedando un poco rezagados los estudios de la composición química que fundamentan su actividad biológica. Para tal problema científico este trabajo se propuso el aislamiento y caracterización espectroscópica de los componentes químicos orgánicos de propóleos rojos cubanos, para demostrar similitudes o diferencias con los propóleos ya estudiados. El estudio de caracterización estructural más exhaustivo se le realizó a una muestra de propóleos procedente de la provincia de Pinar del Río. El uso de técnicas cromatográficas y espectroscópicas permitieron el aislamiento y caracterización de doce productos naturales: la 2',4,4'-trihidroxi chalcona (isoliquiritigenina), la (-)-4',7-dihidroxi flavanona (liquiritigenina), la 7-hidroxi-4'-metoxi isoflavona (formononetina), el (3S)-7,2'-dihidroxi-4'-metoxi isoflavano (vestitol), (3S)-2',4'-dihidroxi-7-metoxi isoflavano (neovestitol), (3S)-2'-hidroxi-4',7-dimetoxi isoflavano (isosativan), (6aS, 11aS)-3-hidroxi-9-metoxi pterocarpano (medicarpina); (6aS, 11aS)-3,9-dimetoxi pterocarpano (homopterocarpina), (6aR,11aR)-3,10-dihidroxi-9-metoxi pterocarpano (vesticarpan), (6aR,11aR)-3,8-dihidroxi-9-metoxi pterocarpano, (6aR,11aR)-3-hidroxi-8,9-dimetoxi pterocarpano y (6aR,11aR)-3,4-dihidroxi-9-metoxi pterocarpano. Adicionalmente, se sugirió la presencia de la 5,7-dihidroxi-4'-metoxi isoflavona (biocanina A) y de la retusapurpurina A, para las cuales se precisan otros experimentos que confirmen la masa molecular deducida por técnicas de resonancia magnética nuclear. A excepción de la formononetina, del isosativan y de la medicarpina, el resto de los metabolitos identificados se aislaron por primera vez desde propóleos rojos de cualquier origen geográfico. La GC-EM facilitó la comparación entre los propóleos rojos cubanos (siete muestras) y un propóleos de origen brasileño, confirmando la presencia de flavonoides en todos los casos. El (3S)-vestitol, la (6aS,11aS)-medicarpina, el (3S)-neovestitol y el (3S)-isosativan, fueron considerados los marcadores químicos de los propóleos rojos cubanos, pues constituyeron los metabolitos mayoritarios en todas las muestras de propóleos estudiadas. Se desarrolló, además, una técnica de CCD para el estudio cualitativo de los propóleos rojos, que permitió la diferenciación con el resto de los propóleos nacionales y la determinación del Rfr de algunos de sus metabolitos mayoritarios. Finalmente, se realizó un estudio biológico preliminar que sugirió el efecto estrogénico de los propóleos rojos, avalado por su composición mayoritaria en isoflavonoides. |
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Tipo de tesis | |
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Provincia | |
Año de defensa de la tesis | |
Número de la resolución | 2/2008 |
Número de páginas | 160 |
Tutor 1 | Cuesta Rubio, Osmany |
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Tutor 3 | Pérez Rosado, Arístides |
Institucion donde se realiza | Universidad de La Habana |
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Estado | |
Tipo de fecha | |
Departamento | Instituto de Farmacia y Alimentos |
Materia | |
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Listado Descriptores |
Fecha creación | 2017-03-21 21:12:26 |
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Fecha de publicación | 2017-05-16 12:08:18 |
Modificado el | 2017-08-22 20:10:36 |
Año resolución |
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